Benedikt Kotrulj napisao je u Umijeću trgovanja da Kuća koja ne smrdi trgovinom mora propasti. Ovaj pogled na trgovinu bio je nužan u većini dalmatinskih gradova srednjega vijeka jer mali agrarni posjedi nisu mogli osigurati sigurnu egzistenciju gradskog stanovništva. Drugim riječima, dalmatinski gradovi morali su imati jak sloj trgovaca koji su u grad dovozili hranu, a napose žito koje je gotovo cijelo vrijeme bilo u deficitu.
Problem trgovanja u svim dalmatinskim gradovima bio je u tome što na području gradova i bliže okolice osim soli nije bilo skupocjenih sirovina, a osim dubrovačkog pokušaja u tekstilnoj manufakturi, nije bilo većih prerađivačkih radionica. Zbog toga se trgovina dalmatinskih gradova uglavnom oslanjala na tranzitnu trgovinu, odnosno na kupovanje jeftine robe u jednom dijelu svijeta i prodavanje iste na mjestu gdje je njena cijena znatno viša. Stoga, trgovina je bila usko povezana s pomorstvom i/ili karavanskim putevima.
Dubrovačka trgovina može se pratiti sve do razvijenog srednjeg vijeka. S druge strane, Konavljani se samo povremeno pojavljuju u kupoprodajnim ugovorima ili kvalificiraju kao trgovci. Glavni je razlog trgovina na malo. Dosadašnje znanstvene spoznaje pretpostavljaju kako je trgovina poljoprivrednim viškovima poznata Konavljanima od srednjeg vijeka i to u smjeru zaleđa i Dubrovnika. To potvrđuje i postojanje trgovišta u Dubravci (Mrcinama). Ipak, samo je manji dio Konavljana uključen u trgovinu na veliko, a razlog je nedostatak kapitala konavoskih trgovaca. Zbog toga ne iznenađuje da Konavljane pronalazimo kao trgovce u većoj mjeri tek u 19. stoljeću i to u drugoj polovici stoljeća. Premda je trgovina sigurno bila neizostavna u konavoskoj svakodnevici zbog malog opsega trgovine, a možda i ilegalne trgovine, izvori o tome šute.
Razvoj trgovine u Konavlima usko je povezan s razvojem pomorstva i povećanja kapitala zbog pomorstva. Ipak, ni u 19. stoljeću ne može se u potpunosti pratiti trgovina Konavljana. Naime, 1837. godine izvori spominju svega pet trgovaca drvom i dva trgovačka posrednika, a sredinom stoljeća počinju se otvarati male trgovine miješanom robom najprije u Cavtatu, a kasnije u ostalim konavoskim selima. Ove trgovine često su bile privremene ili kratkotrajne zbog malog tržišta koje onemogućuje znatniji rast kapitala.
Trgovci u konavoskim selima do 19. stoljeća uglavnom su bili dubrovački vlastelini koji su imali trgovine u stranjevima. Stranj je bio gospodarski objekt koji je ujedinjavao skladište, trgovinu, gostionicu i ljetnikovac, a oslanjao se na prikupljanje zemljišne rente u naturi. Ovi viškovi često su prodavani na istom mjestu gdje su prikupljeni. Polagano propadanje ovog sustava doveo je do potrebe za stvaranje novih trgovina.
S druge strane, čini se da je svaka konavoska kuća imala neke veze s trgovinom, a posebno nakon što se veći broj Konavljana otkupio od kmetstva, čime su se stjecali veći poljoprivredni viškovi. Najviše se trgovalo vinom i rakijom. Ovo se može primijetiti i u 20. stoljeću kada se višak vina i rakije prodavao i/ili krijumčario u zaleđe gdje vina nije bilo. Tako ne iznenađuju kazivanja da je svaka kuća imala nekog Vlȁha kojemu bi prodavali vino i rakiju. Ipak, na trgovinu vinom utjecao je i dolazak Konavala pod austrijsku vlast zbog širenja tržišta. Pad trgovine vinom doći će tek nakon bolesti vinove loze koja će uništiti veliki broj vinograda.
Cavtat je, za razliku od ostalih konavoskih naselja, funkcionirao kao gradić s lukom. Zbog toga je razvoj trgovine bio brži i razvijeniji u Cavtatu. Trgovina zaleđa s Dubrovnikom dijelom je prolazila preko Cavtata jer su prometnice bile neadekvatne za prijenos većih količina robe. Pavlovićeva ulica koja spaja Cavtat i Obod svjedok je kako se trgovina razvijala u tom pravcu još od srednjeg vijeka. Stvaranjem administracije u Cavtatu kao središtu preture i dolazak većeg broja državnih službenika stvaraju se uvjeti da se u Cavtatu razviju trgovine mješovitom robom. Također, povezuje Konavle s trgovinom u Cavtatu jer novo stanovništvo mora kupovati poljoprivredne proizvode. Urbanizacija će stvoriti veći broj obrtnika i njihove specijalizacije koji su prije toga uglavnom proizvodili u kućnoj radinosti.
Cavtat će ostati središte konavoske trgovine sve do dolaska željeznice u 20. stoljeću kada se smanjuje potreba za prijevoz robe iz zaleđa preko cavtatske luke u Dubrovnik. Cavtatski trgovci 19. stoljeća još uvijek nisu znatnije obrađeni u literaturi. Ipak, čini se da je upravo ovaj sloj stanovnika potaknuo ekonomski razvoj ovog konavoskog središta. Mnogi Konavljani koji se nastanjuju u Cavtatu bave se pomorstvom ili trgovinom. Neki doživljavaju neuspjeh, ali mnogi uspijevaju, kao na primjer otac Baltazara Bogišića. Slična situacija bila je i s ocem Pauline i Gjorgija Bijelića. Čini se kako je cavtatska trgovina stvorila preduvjete za ulaganje u školovanje djece trgovaca, a nama posredno ostavila obilje istraživačkog blaga.
Objavljeno u Samonikle priče iz muzeja
Nisam vidio da se spominju Konavoske obitelji koji su na mazgama izvozili kaštradinu u Carigrad.Taj daleki put je vrlo vjerovatno išao preko Janjeva,